Το «Αναζητώντας την Αλάσκα» δημοσιεύτηκε το 2005. Πρόκειται για το πρώτο μυθιστόρημα του John Green, ένα εφηβικό ειδύλλιο, εμπνευσμένο από τις εμπειρίες του ως φοιτητής στο πανεπιστήμιο Indian Springs. Απονεμήθηκε στο μυθιστόρημα βραβείο από τον Αμερικανικό Σύλλογο Βιβλιοθήκης, χαρακτηρίζοντας το ως «το καλύτερο βιβλίο που γράφτηκε για εφήβους, που βασίζεται εξ ολοκλήρου στη λογοτεχνική του αξία». Αυτό το ξεχωριστό βιβλίο σηματοδότησε την άφιξη του John Green ως μιας ρηξικέλευθης νέας φωνής στο χώρο της σύγχρονης λογοτεχνίας.
Πρόκειται για ένα νεανικό μυθιστόρημα, καθώς οι ήρωες είναι έφηβοι που πλησιάζουν την ενηλικίωση και καλούνται να αντιμετωπίσουν θεμελιώδη ερωτήματα της ζωής. Ο πρωταγωνιστής, Μάιλς Χάλτερ, είναι ένας έφηβος που εγκαταλείπει το σπίτι του για να σπουδάσει στο οικοτροφείο «Κάλβερ Κρίκ», αποστηθίζει τα τελευταία λόγια μεγάλων προσωπικοτήτων και προσπαθεί να αναζητήσει αυτό που ο ετοιμοθάνατος ποιητής Φρανσουά Ραμπελέ ονόμασε το Μεγάλο Ίσως. Εκεί συναντά την αινιγματική Αλάσκα, τον μοναδικό Συνταγματάρχη, πολλούς άλλους ανθρώπους και ακολουθεί η μύηση του στην κοινοτική ζωή του οικοτροφείου, στην φιλία, στο αλκοόλ, στο τσιγάρο, στον έρωτα και, τελικά, στην απώλεια.
«Περνάς ολόκληρη τη ζωή σου μέσα στον λαβύρινθο, σκέφτεσαι πως θα καταφέρεις να ξεφύγεις μια μέρα και πόσο τέλεια θα είναι, και το να φαντάζεσαι το μέλλον είναι αυτό που σου δίνει τη δύναμη να συνεχίσεις, όμως τελικά δεν το κάνεις. Απλά εκμεταλλεύεσαι το μέλλον για να ξεφύγεις από το παρόν».
Επίκεντρο στο «Αναζητώντας την Αλάσκα» είναι η φιλία, ως θεμελιώδες συστατικό της νοητικής και ηθικής ανάπτυξης του ατόμου και ο έρωτας, εξιδανικευμένος και ανεκπλήρωτος. Το ξεχωριστό στο βιβλίο είναι πως, αν και οι πρωταγωνιστές βρίσκονται στην εφηβεία, υπάρχει φιλοσοφική διάθεση και το τραγικό στοιχείο που του προσδίδουν μια ιδιαίτερη ωριμότητα. Μετά το συμβάν, η καθημερινότητα του κολεγίου, με τις σκανταλιές και τον πρώιμα ερωτικά σκιρτήματα, θα ανατραπεί δραματικά και θα εξαναγκάσει τους ήρωες στην ενηλικίωση. Για πρώτη φορά οι πρωταγωνιστές θα βιώσουν την έννοια της απώλειας όχι μόνο ενός προσώπου, αλλά και της ψευδεπίγραφης αθανασίας που χαρακτηρίζει τη νεαρή σκέψη και θα οδηγηθούν στην αυτογνωσία . Ο ήρωας, Μάιλς Χάλτερ θα ανακαλύψει πως ο Άνθρωπος δεν μπορεί να απαντήσει το Μεγάλο Ίσως της ζωής του κλεισμένος στον εαυτό του, καθώς μέσω της ψυχικής επαφής με τους άλλους μπορούμε να ανακαλύψουμε τις προσωπικές μας αλήθειες.
«Αυτός είναι ο φόβος: έχω χάσει κάτι σημαντικό και δεν μπορώ να το βρω, αλλά το έχω ανάγκη».
Το «Αναζητώντας την Αλάσκα» είναι γραμμένο σε απλό ύφος και με έναν κοινωνικά κριτικό ρεαλισμό. Εξάλλου, η εφηβεία χαρακτηρίζεται φύσει από υπερβολή, οπότε δεν χρειάζεται στόμφος για να αποτυπωθεί επιτυχώς το κλίμα αυτής της ηλικίας. Ο John Green είναι δεινός αφηγητής, που διακρίνεται από νεύρο, χιούμορ αλλά και ευαισθησία. Πρόκειται για ένα βιβλίο που «συνομιλεί» με την υψηλή λογοτεχνία, αποτελώντας πύλη για να εισέλθει ο νεαρός αναγνώστης στα άδυτα της Λογοτεχνίας. Επίσης , πολύ ενδιαφέρουσα είναι η πορεία του χρόνου στο μυθιστόρημα, καθώς ο χρόνος κυλά αντίστροφα μέχρι το μοιραίο γεγονός και έπειτα συνεχίζει γραμμικά. Βασικά χαρακτηριστικά του βιβλίου αποτελούν το χιούμορ, οι εύστροφες ατάκες και η αίσθηση ότι η ζωή είναι, ακόμη και στις πιο κακές στιγμές της, άξια να την ζει κανείς στο έπακρο. Ένα βιβλίο που αγγίζει τα νεαρά άτομα, μια συντροφιά στις βαθύτερες αγωνίες της ενηλικίωσης. Αξίες όπως η αλληλεγγύη, η αγάπη και η ακεραιότητα νοηματοδοτούν το εφήμερο της ύπαρξης. Ας αναζητήσουμε, λοιπόν, όλοι την «Αλάσκα», προτού να είναι αργά!