Ο «Υπέροχος Gatsby» κυκλοφόρησε στις 10 Απριλίου 1925. Είναι ένα από τα σημαντικότερα μυθιστορήματα του 20ου αιώνα, καθώς και μια πολύ εύστοχη κριτική πάνω στην κοινωνική πραγματικότητα της Αμερικής κατά τη διάρκεια της δεκαετίας ’20, λίγο πριν από το μεγάλο Κραχ. Διαδραματίζεται το 1922 σε μια επινοημένη πόλη του Long Island και θεωρείται η επιτομή της ματαιότητας του αμερικανικού ονείρου: πλούτος, επιτυχία, μεγάλα κοσμικά πάρτι και δυστυχία. Οι αρχικές κριτικές που είχε λάβει ήταν ανάμεικτες και ως βιβλίο ήταν εμπορική αποτυχία, μέχρι το 1940. Ο Fitzgerald, εν τέλει, μετάνιωσε την κυκλοφορία του και, δυστυχώς, δεν πρόλαβε να δει την επιτυχία που σημείωσε το μυθιστόρημα.
Πρόκειται για ένα μυθιστόρημα που με φόντο τις οικονομικές και κοινωνικές εξελίξεις του 1920, αφηγείται την ιστορία του Jay Gatsby, ενός φτωχού άνδρα που πλουτίζει με αδιευκρίνιστες συνθήκες μετά τον Α΄ Παγκόσμιο Πόλεμο. Γίνεται ένας υπέροχος, αλλά φιλικά απόμακρος οικοδεσπότης των πιο κοσμικών και σπάταλων πάρτι στη Νέα Υόρκη. Αν κάποιος, όμως, παραμέριζε τα εκτυφλωτικά πάρτι του Gatsby, την χλιδή και την κουλτούρα του flapper και της jazz που επικρατούσε, θα διέκρινε τη βασανιστική μελαγχολία του και την ανάγκη του για συνεχή συντροφιά.
Πίσω από την έντονη ζωή κρύβεται ο πραγματικός του εαυτός. Ο Jay Gatsby είναι στην πραγματικότητα ένας βαθιά δυστυχισμένος άνθρωπος. Έχει βασίσει την ευτυχία του στην επιθυμία του να κερδίσει μια κοπέλα, την Daisy, που αγάπησε κάποτε, αλλά το ειδύλλιο δεν εξελίχθηκε, καθώς δεν ήταν αρκετά πλούσιος για εκείνη. Κατάφερε να γίνει πετυχημένος και πλούσιος για να αποδείξει σε εκείνη πως μπορεί να τα καταφέρει και πλέον προσπαθεί να κερδίσει την ,ήδη παντρεμένη, Daisy.
«Δεν ήμουν πραγματικά ερωτευμένος, αλλά αισθανόμουν ένα είδος τρυφερής περιέργειας».
Στο μυθιστόρημα περιγράφεται ο ανόητος και ανυποχώρητος έρωτας. Ο μεγιστάνας Gatsby είναι ερωτευμένος με μια κυνική υπολογίστρια που θεωρεί τον έρωτα ένα υπερτιμημένο συναίσθημα που θα περάσει ό,τι και να γίνει και που αδυνατεί να ανταποκριθεί στα μεγαλειώδη συναισθήματά του. Για κάθε ερωτευμένο άνθρωπο, όμως, ο άλλος δεν έχει σημασία. Ο εμμονικός έρωτας μπορεί να παραμορφώσει την κρίση, να δημιουργήσει ψευδαισθήσεις για το αντικείμενο του πόθου. Ενώ ο ίδιος ο Gatsby γνωρίζει πως η Daisy, για την οποία ανατρέπει τη ζωή του, είναι μια μετριότητα, εξακολουθεί να είναι τρελά ερωτευμένος μαζί της.
Ο F. S. Fitzgerald κατάφερε μέσα από την προσωπικότητα του ήρωά του, ενός παθιασμένου άντρα που αφιέρωσε ολόκληρη τη ζωή του κυνηγώντας ένα όνειρο που όχι μόνο αποδείχθηκε ψεύτικο, αλλά όταν ήρθε σε σύγκρουση με την πραγματικότητα κατέληξε να πάρει τη μορφή τραγωδίας, να περιγράψει το κλίμα που επικρατούσε στην Αμερική πριν το Μεγάλο Κραχ. Κατόρθωσε να αναπλάσει με λέξεις και συναισθήματα μια ολόκληρη εποχή: την απόλυτη αίγλη, αλλά και την απόλυτη ματαιότητα του αμερικανικού ονείρου.
«Πάνω από τη μεγάλη γέφυρα, με το φως να αντανακλάται από τις μεταλλικές αντιρίδες και να τρεμοπαίζει πάνω στα αυτοκίνητα, με την πόλη να ανυψώνεται πέρα από το ποτάμι σε κάτασπρες στοίβες και κύβους από ζάχαρη που κτίστηκαν με μια ευχή από άοσμο χρήμα».
