Οι Αμαζόνες ήταν μια φυλή που αποτελούνταν από πολεμόχαρες γυναίκες. Σύμφωνα με τη μυθολογία κατοικούσαν στην νοτιοανατολική πλευρά του Ευξείνου Πόντου ή στην περιοχή του Καυκάσου.
Κατά την διάρκεια του Τρωικού πολέμου, στήριξαν τους Τρώες μετά τον θάνατο του Έκτορα. Αμέσως μετά την ταφή του αποθανόντος φτάνει με τον γυναικείο στρατό της στην Τροία η πανέμορφη βασίλισσα των Αμαζόνων Πενθεσίλεια, κόρη του Άρη και της Οτρήτης. Αρχικά η Πενθεσίλεια είχε αρκετές πολεμικές επιτυχίες, αργότερα όμως σκοτώθηκε από το σπαθί του Αχιλλέα.
Ο Αχιλλέας ύστερα από αγώνα τη σκοτώνει, η γυναίκα όμως είχε δείξει τόσο κουράγιο, ώστε ο ήρωας, θαμπωμένος και από την ομορφιά και τα νιάτα της, αποφασίζει αντί να της πάρει τα όπλα και να την πετάξει έπειτα στα σκυλιά και στα όρνια, όπως ήταν η άγρια συνήθεια του πολέμου, να παραδώσει το σώμα της στους Τρώες για να το θάψουν!.. Χαρακτηριστικός, για την αντίληψη που είχαν οι ‘Ελληνες για το ήθος της Πενθεσίλειας, είναι ο τρόπος που την είχε απεικονίσει ο Πολύγνωτος στη Λέσχη των Κνιδίων: Στον Κάτω Κόσμο η Αμαζόνα προβάλλει ανάμεσα στους τρώες ήρωες και, γυναίκα αυτή, που της ταίριαζε πιο πολύ να είναι άντρας, κοιτάζει με βαθιά περιφρόνηση τον Πάρη, τον άντρα που του ταίριαζε πιο πολύ να είναι γυναίκα (Παυσανίας 10, 31, 8).
Τη μία και μοναδική στιγμή που μπορεί να σημαδέψει τη ζωή δυο ανθρώπων, τη βλέπουμε σε μια έντονα αφηγηματική απόδοση στο εσωτερικό της κύλικας.
Κεντρικό πρόσωπο της παράστασης είναι ο Αχιλλέας. Είναι σχεδόν γυμνός, φορώντας μόνο το κράνος, την περικνημίδα και κρατώντας την ασπίδα του. Βρίσκεται αντιμέτωπος με την όμορφη Αμαζόνα Πενθεσίλεια η οποία πολεμούσε φορώντας την πολεμική της μάσκα.
Όταν τελείωσε η δωδεκαήμερη ανακωχή και άρχισε ξανά ο πόλεμος, η Πενθεσίλεια μπήκε στην μάχη πολύ δυναμική. Αρίστευε στο πεδίο της μάχης σκοτώνοντας πλήθος Αχαιών. Σκόρπιζε τον όλεθρο στο πέρασμα της. Ο Αχιλλέας βλέποντας την να σκορπίζει τον θάνατο στις γραμμές των δικών του, τρέχει να της ανακόψει την ορμή. Εκείνη δεν οπισθοδρόμησε, δείγμα της γενναιότητας της.
Η Αμαζόνα του έριξε το κοντάρι της, το οποίο όμως έγινε χίλια κομμάτια μόλις ήρθε σε επαφή με την ασπίδα του ήρωα. Στην συνέχεια προσπάθησε ξανά, ρίχνοντας και δεύτερο κοντάρι. Ούτε αυτό κατάφερε να τον πληγώσει. Τότε ο Αχιλλέας της επιτέθηκε, βυθίζοντας το ξίφος του στο στήθος του, τραυματίζοντας την θανάσιμα. Η βασίλισσα των Αμαζόνων, άοπλη προσπαθεί με το αριστερό της χέρι να εμποδίσει τον αποφασισμένο ήρωα. Αν και γενναία, η στάση της δείχνει μια τελευταία ικεσία. . Εκείνος τη σκοτώνει κι εκείνη τον κοίταγε στα μάτια σαν να του λεγε: “Συγγνώμη που σε πλήγωσα την ώρα που με σκότωνες”. Τότε αφαιρεί την μάσκα από το πρόσωπο της . Η ομορφιά της Αμαζόνας τον άφησε άφωνο και τον γέμισε μελαγχολία. Όσοι ήταν παρόντες στο συμβάν δεν είχαν καμία αμφιβολία πως ο μεγάλος αυτός ήρωας είχε ερωτευτεί την Αμαζόνα. Μια γυναίκα που σε λίγο θα πέθαινε από τα δικά του χέρια.
Η μεταγενέστερη γραπτή παράδοση επιβεβαιώνει τον κεραυνοβόλο έρωτα που ένιωσε ο γενναίος Αχιλλέας την ώρα που τη σκότωνε. Ο θάνατος της Αμαζόνας Πενθεσίλειας περιγράφεται λεπτομερώς στις «Ηρωίδες» του Οβιδίου και την “Αινειάδα” του Βιργιλίου
Ο πολεμιστής που εικονίζεται στην αριστερή πλευρά της κύλικας να κοιτά τον Αχιλλέα λέγεται ότι ήταν ο Θερσίτης. Ο άνδρας αυτός θα περιγελάσει τον Αχιλλέα για τον απρόσμενο έρωτα του. Ο μύθος αναφέρει ότι έβγαλε ένα από τα μάτια της Πενθεσίλειας, μόνο και μόνο γιατί ήθελε να προσβάλει τον Αχιλλέα. Την κακή του συμπεριφορά όμως, θα την πληρώσει με τη ζωή του.Ύστερα από μια τέτοια προσβολή τον Αχιλλέα τον πήρε ο θυμός και με ένα δυνατό χτύπημα του χεριού του έριξε τον αθυρόστομο Θερσίτη άψυχο στη γη. Ο φόνος ενός συμμάχου για το χατίρι ενός εχθρού προκαλεί μεγάλη αναταραχή στο αχαϊκό στρατόπεδο.
Σύμφωνα με τις γραπτές πηγές ο Αχιλλέας σήκωσε στα χέρια του την νεκρή Πενθεσίλεια με σκοπό να την βγάλει από το πεδίο της μάχης. Το σώμα της, μαζί με τα πτώματα 12 άλλων Αμαζόνων, το παρέδωσαν ολόκληρο τον οπλισμό τους στους Τρώες. Εκείνοι τις έκαψαν και έθαψαν τις στάχτες με όλες τις τιμές.
